항상 이야기는 테드가 자신의 아이들에 엄마를 어떻게 만났는지 이야기하면 시작된다.
테드는 이십대 후반의 건축회사에 다니는 평범한 남성이다. 그는 아직 싱글이며 마샬이란 룸메이트와 함께 지내고 있다. 테드는 언제든 연애를 할 준비가 되어 있고 도 하고 싶지만 좋은 여자를 만나기가 힘들다. 그의 친구들. 마샬과 릴리는 결혼을 약속한 잉꼬 커플이며 또 다른 친구인 버니는 못말리는 플레이보이에 사고뭉치이다. 이런 친구들과 테드에게 어느 날 방송국 리포터 로빈이란 멋진 여성이 나타나고 테드는 그녀에게 사랑을 느낀다. 하지만 고백을 하려다 얼떨결에 그녀와는 친구가 되버리고 테드는 로빈에 대한 마음을 숨긴채 새로운 그의 연인을 기다리는데..