아영(정은채)은 한때 전업 화가의 꿈을 키웠으나 현재는 부동산 중개업에 종사하고 있다. 함께 미술을 전공한 남자 친구 준호(이동휘)가 사업에 실패한 뒤 준비 중인 공무원 시험에 전념할 수 있길 바라서다. 물심양면으로 지원하지만 준호는 그런 아영의 눈을 피해 몰래 게임을 하고 동네 청소년들에게 시비를 걸며 하릴없이 시간을 보낼 뿐이다. 보다못한 아영은 자신의 집에 얹혀살던 준호와의 연애를 마무리짓고 준호와 반대 성향의 경일(강길우)과 새로운 만남을 시작한다.
<어쩌면 우린 헤어졌는지도 모른다>는 형슬우 감독의 장편 데뷔작이다. 연인의 행복한 한때에 대한 묘사 없이 관계의 끝자락부터 이야기를 시작해 감정이 잦아들어가는 과정을 그린다. 아영, 준호의 이별이 공감대를 형성할 수 있는 건 지극히 현실적인 연출 덕일 것이다. 코믹한 신들을 펼치는 감독의 솜씨가 특출난 데다 이동휘의 헐렁하면서도 능글맞은 연기가 더해져 극의 리듬감이 살아난다. 정은채 또한 아영의 고민을 매끄럽게 그려내면서 두 사람이 다시 사랑을 시작하기까지의 과정에 설득력이 실린다. 그러나 극 후반부에 준호와 아영이 잔여감정을 깨닫는 순간이 다소 급작스럽게 끼어들면서 인물들의 감정선을 오롯이 따라잡기엔 무리가 있어 보인다.