여자친구 재스민(메건 스마트)이 좋아하는 돌고래를 보러 가 그곳에서 프러포즈하는 제이크(앵거스 맥라렌). 세상에서 가장 행복한 하루가 될 것이라 확신했던 그의 기대는 재스민의 거절에 처참히 무너진다. 제이크의 시련은 여기서 끝나지 않는다. 다음날 회사에서 그를 기다리고 있는 건 해고 통보. 하루아침에 여자친구에 이어 직장까지 잃은 제이크는 하우스메이트 캐머론(칼란 덜릭)과 대화하던 중 4000km에 달하는 서호주 전역을 횡단하며 현실을 이겨내기로 결심한다. 캐머론의 삼촌이기도 한 킹 회장(존 클리즈)의 후원으로 아픈 아이들을 위한 병원비 모금을 가장한 제이크의 ‘알몸 트레킹’이 시작된다. 바다에 뛰어들다 해파리에 쏘이고, 수풀에서 볼일을 보다 비단뱀에 물리는 등 우여곡절 속에서도 제이크의 여정은 멈추지 않는다.
다소 무모해 보이는 도전 중 마주한 이들과 교감하고, 새로운 사랑을 찾기도 한다. 우연으로 시작한 만남이 몇 차례 이어지며 서로의 마음을 확인한 발레리(나타샤 류 보르디초)는 그의 걸음에 또 다른 동력이 된다. 하지만 후반부에 다다를수록 로맨스영화에서 그리는 전, 현 애인과의 플롯을 답습하며 상투성에서 벗어나지 못해 아쉬움을 남긴다. 타인이 규정한 시선에서 벗어나 삶을 긍정하려고 노력하는 제이크의 유쾌한 태도와 서호주 곳곳의 아름다운 풍광 덕분에 관객에게 함께 여행하는 듯한 신선한 기운을 전하는 것은 이 영화의 가장 큰 미덕이다.